Początkowo kalendarz był wydawany wyłącznie na potrzeby firmy. Jak więc z firmowego kalendarza przeobraził się w rozpoznawaną markę i przedmiot kultu? Przełomowym rokiem dla kalendarza był rok 1964, kiedy to zdjęcia autorstwa Roberta Freemana obiegły wstrząśnięty kraj. Fotografie przedstawiały seksowne modelki na plażach Lazurowego Wybrzeża, co było dość odważnym motywem, biorąc pod uwagę specyfikę lat 50-tych. Z każdym kolejnym wydaniem kalendarz nabierał coraz większego rozgłosu i stawał się coraz bardziej rozpoznawalny. Pieprzyku dodawał fakt, że nie był dostępny dla każdego, a jedynie grupy "wybranych". Każdy chciał mieć kalendarz Pirelli, ale tylko niewielu mogło go mieć.
Rok 1974 przyniósł ze sobą na tyle poważne cięcia budżetowe w firmie, że Pirelli musiała zrezygnować z publikacji kalendarza. Kryzysy naftowe powstrzymywały jego wydawanie aż do roku 1984. Sława Pirelli jednak nie przeminęła, a kalendarz wciąż stanowił obiekt pożądania wielu osób.
Wraz z rewolucją kulturalną zdjęcia kalendarza stawały się coraz odważniejsze, a modelki... coraz bardziej rozebrane. Zresztą, sława Pirelli wiąże się także z nazwiskami osób, które pracowały przy ich tworzeniu. Wśród fotografów należy wymienić m.in. wspomnianego już Roberta Freemana, Uwe Ommera, Richarda Avedona. Modelki Pirelli to najlepiej rozpoznawane nazwiska świata mody: m.in. Cindy Crawford, Naomi Campbell, Kate Moss, Helena Christensen. Tym bardziej więc cieszy fakt, że w 36 edycji kalendarza (2009) wzięła udział także polska modelka, Małgosia Bela.
Przez wiele lat kalendarz był przeznaczony i dostępny tylko dla wąskiej grupy odbiorców, i tak zapewne pozostanie. Przecież to jeden z sekretów jego popularności. Pomimo to, w 2007 roku został wydany niezwykły album zatytułowany "Kalendarz Pirelli 1964-2007", dzięki któremu przedmiot pożądania może znaleźć się na półce każdego konesera. I nawet w formie albumu, kalendarz nadal pozostaje "kultowy".
