Waleczny, agresywny; we Włoszech, gdzie grał w Napoli, Milanie i później na koniec kariery w Romie. Zasłynął nawet z poglądów faszystowskich i słynnego salutu w stronę kibiców, przez co dla części kibiców został wrogiem publicznym numer one.
Zasłynął ze swojej normalności. Dziwne, a jednak na boisku nie zawsze gra i walka idą w parze z duchem fair play. W 2001 roku otrzymał nagrodę Fair Play FIFA, co jak na takiego piłkarza grającego tak agresywny futbol, jest co najmniej dziwne. Oto fragment meczu piłkarskiego, podczas, którego Di Canio został ulubieńcem publiczności i nie zważając na korzyść zmienił obraz postrzegania go jako „tego złego”. Na wyspach stał się wzorem gry czystej, gry fair. (link poniżej)
W 2000 roku w czasie meczu rozgrywanego przez West Ham i Everton, bramkarz przeciwnej drużyny został kopnięty, jednak sędzia nie przerwał spotkania. Di Canio znalazł się w doborowej sytuacji, żeby strzelić bramkę, lecz wolał złapać piłkę i zwrócić uwagę sedziemu, żeby zajął się obolałym bramkarzem. Przez to zachowanie Di Canio został obdarowany gromkimi brawami, zarówno przez swoich kibiców, jak i kibiców przeciwnej drużyny.
Jego barwna kariera jest do dziś zagadką dla wielu. Postępował i zachowywał się według własnego przekonania od początku do końca. Dziś jest trenerem Swindon Town i jest tam ulubieńcem publiczności oraz piłkarzy. Zdecydowanie zasłużył na miano barwnego, ale i normalnego. Oby tak dalej!
