Żeby stwierdzić, że optymalizacja podatkowa jest niezgodna z prawem, należy wskazać konkretny zapis, który został złamany. Ponieważ nie ma przepisów mówiących o tym, że nie wolno prowadzić optymalizacji podatkowej, na pewno przynajmniej niektóre jej formy będą dopuszczalne. Ale czy wszystkie?
Organy podatkowe często kwestionują zgodność z prawem różnych działań optymalizacyjnych. W zasadzie jest to nawet zrozumiałe, ponieważ w stosunkach z przedsiębiorcami Fiskus zawsze stoi po przeciwnej stronie: chce zmaksymalizować wpływy z podatków, a przedsiębiorca je zmniejszyć. Nawet przez chwilę był w ordynacji podatkowej zapis mówiący o tym, że jeśli dana czynność miała na celu tylko obniżenie zobowiązania podatkowego, to można ją uznać za nieważną, ale dość szybko TK nakazał wykreślenie tego artykułu.
Obecny stan prawny jest niejasny – nie ma przepisów, które regulowałyby w jakikolwiek sposób próby obejścia ordynacji podatkowej, więc teoretycznie – zgodnie z naczelną zasadą braku zakazu oznaczającego przyzwolenie – można dowolnie optymalizować podatki firmy. Jednak organy skarbowe starają się dowodzić, że pewne czynności nie miały miejsca lub były sprzeczne z interesem firmy albo konkretnym zapisem aktów normatywnych. W zdecydowanej większości jednak nałożone przez Fiskus obciążenia wynikające z zakwestionowanych działań są później zdejmowane przez sądy, ale cały proces trwa długo i jest dość kosztowny.
Warto jednak pamiętać, że optymalizacja podatkowa nie polega na obchodzeniu przepisów, tylko na ich wykorzystywaniu. W najprostszych przypadkach, a więc na przykład swobodzie wyboru formy działalności gospodarczej, nikt nie ma żadnych wątpliwości, że jest to działanie nie tylko dopuszczalne, ale wręcz pożądane (choć z punktu widzenia US nie zawsze korzystne). Problemy pojawiają się tam, gdzie zobowiązanie podatkowe oblicza się na podstawie wartości porównawczej, szacowanej albo jeśli wynika ono z działań nie do końca uregulowanych prawnie. Przywilej kształtowania stanu faktycznego i prawnego nie jest bowiem przypisany jedynie podatnikom – z tego samego uprawnienia czynnie korzysta Fiskus, starając się przeforsować korzystną dla siebie linię orzecznictwa.
Kontrowersje wokół optymalizacji podatkowej wynikają z kilku czynników. Na pewno są to podstawowe błędy, w tym nieodróżnianie optymalizacji od fałszowania dokumentacji księgowej, a także medialnie głośne przypadki działania organów skarbowych na niekorzyść podatnika, które wyrządziły tak duże szkody, że nawet korzystny dla podatnika wyrok sądu nie był w stanie ich zniwelować. Jednak jest też mnóstwo dowodów na to, że sądy przyznają chętnie rację podatnikom, uznając, że „najważniejszym celem firmy jest maksymalizowanie zysków, a nie obciążeń podatkowych”.
Kontrowersyjne mogą być też niektóre metody optymalizacji podatkowej, te bardziej ryzykowne, ale warto pamiętać, że między innymi po to jest doradca podatkowy, który zna przepisy i jest w stanie przewidywać konsekwencje określonych działań, aby to ryzyko zminimalizować.