Początki kolejowej historii Szczytna sięgają roku 1883. Wtedy to miasto zostało połączone linią kolejową z największym miastem w okolicy, jakim był Olsztyn. Rok później rozbudowano linię dalej na wschód i ówczesny Ortelsburg uzyskał połączenie z kolejnym sporym ośrodkiem, jakim wówczas był Ełk. Od 1900 roku Szczytno stało się stacją węzłową. Otworzono wtedy połączenie z Nidzicą przez Wielbark. Ostatnią linią, jaka wychodziła z miasta, była ta łącząca je z Biskupcem Reszelskim. W ten sposób Szczytno stało się bardzo ważnym węzłem na kolejowej mapie Prus Wschodnich.
Przyczyn takiego rozwoju wypadków było wiele. Niemcy starały się inwestować w swoją najbardziej wysuniętą na wschód prowincję. Poza tym w mieście prężnie funkcjonowała fabryka mebli, która wymagała stałych dostaw materiałów, a także łatwego transportu gotowych produktów. Przez wiele lat po tamtejszych torach przetaczały się liczne składy, zarówno towarowe, jak i osobowe. Po wojnie sytuacja nie uległa zmianie. Efektem dużego ruchu panującego na torach było wystawienie kładki dla pieszych. Często kursy pociągów skutecznie blokowały ruch samochodów w mieście. Niestety, czasy, gdy wszystkie tory boczne na stacji w Szczytnie były wykorzystywane, minęły bezpowrotnie. Przemiany ustrojowe, jakie zaszły w Polsce po roku 1989, odbiły swoje piętno na funkcjonowaniu kolei w całej Polsce. Spadała zarówno ilość przewożonych towarów, jak i pasażerów. Wynikiem tego było zamykanie kolejnych połączeń. Nie inaczej sytuacja wyglądała w Szczytnie. Pierwszą ofiarą tej czystki była linia łącząca Szczytno z Biskupcem. Nie ma się co dziwić. Trasa ta była od wielu już lat zaniedbywana i wymagała pilnego remontu. Efektem tego był bardzo wolny czas przejazdu pomiędzy końcowymi stacjami, wynoszący nawet 90 minut. Jako porównanie należy podać, że samochodem ze Szczytna do Biskupca spokojnym tempem dojeżdża się w 40 minut. W 2001 roku podobny los spotkał linię do Wielbarka, a w 2007 do Pisza w kierunku Ełku.
Był to historyczny moment, gdyż po raz pierwszy w historii Szczytno przestało być stacją węzłową. Można było z niego dojechać jedynie do Olsztyna. Jednocześnie był to swojego rodzaju punkt zwrotny. Rok później, siłami władz poszczególnych gmin, przez które przebiegała trasa, do użytku znów został oddany fragment linii do Ełku i ponownie można było udać się w podróż pociągiem do Pisza. Dwa lata później trasa została otwarta już na całej długości i możliwe stało się poruszanie składów pociągowych aż do Ełku. Aktualnie od nowego roku pociągi wznowią kursowanie na linii do Wielbarka. Tym samym Szczytno staje się ewenementem na kolejowej mapie nie tylko województwa, ale także Polski. Jest to jedno z niewielu miast, które w czasach zamykania kolejnych odcinków torowisk odzyskało w tak krótkim czasie tyle kursów do sąsiednich miast.
