Na samym początku, Tommy Hilfiger nie planował w ogóle kariery w modzie. Uwielbiał piłkę nożną, a w wolnym czasie słuchał muzyki rockowej. Chcąc pokazać całym sobą, jaki gatunek muzyczny jest najbliższy jego sercu. Z tego też powodu, jako że w małej miejscowości w której mieszkał, nie było możliwości zdobycia dzwonów modnych w tamtych czasach, sprowadzał je z Nowego Jorku. Gdy chodził do ostatniej klasy liceum, postanowił przerobić taki sposób zdobywania ubrań na biznes i otworzył butik razem ze swoim partnerem biznesowym. Sklep rozrósł się do dziesięciu placówek i zapowiadał niesamowity sukces. Zdarzyło się jednak odwrotnie. Zmiany na rynku odzieżowym sprawiły, że większość sklepów w jego mieście zostało zamkniętych – łącznie z jego pierwszym butikiem. W 1979 roku, Tommy Hilfiger przeniósł się do Nowego Jorku, by zdobywać doświadczenie jako projektant mody, pracując dla m.in. Jordache Jeans czy Calvina Kleina. Punktem zwrotnym było spotkanie biznesowe z Mohamem Murjani, który namówił Tommy'ego do założenia wspólnej marki – z talentem Hilfigera i zapleczem finansowym Murjaniego. W taki sposób powstała pierwsza marka pod szyldem Tommy Hilfiger Corporation. Pierwszymi ubraniami, które ujrzały światło dzienne były koszule, spodnie chinosy i ubrania „preppy style”. Ogromny bilbord, który zawisł na Times Square był nobilitujący dla Tommy'ego, by pracować więcej i ciężej.
Rok 1989 był kolejnym przełomem w życiu Tommy'ego. Odciął się od Murajani International i połączył się z Silas Chou, włączając Ralpha Laurena, Lawrence Stroll i Joel Horowitz do zarządu Tommy Hilfiger Inc. W maju 2006 firma Apax Partners kupiła markę za 1,2 mld euro, a cztery lata później, spółkę przejęła firma Phillips-Van Heusen za 3 mld dolarów – jest to kwota większa o 7 razy niż za wykupienie marki Calvin Klein.
Preppy style
Inspirowanie się stylem amerykańskich uczelni Ivy League, dało preppy style – najbardziej rozpoznawalny design marki. Proste, wygodne stylizacje – koszulki polo, swetry, kamizelki, kurtki. To właśnie one są najbardziej rozpoznawalnymi produktami marki, które do dzisiaj są chętnie kupowane przez ludzi na całym świecie.
Sukces marki można zawdzięczać efektywnemu marketingowi oraz żyłce do biznesów Tommy'ego Hilfigera. Stworzył on markę, która do dzisiaj przynosi ogromne zyski – i będzie przynosiła je dalej w najbliższym czasie.
