Następnie zaczął pracę w butiku po to żeby założyć swój własny sklep nazwany "The People's Place" co można przetłumaczyć jako "Miejsce/Placówka Ludzi".
W wieku 25 lat Tommy Hilfiger zbankrutował i jego sklep został zamknięty, pomimo popularności wśród młodzieży.
Tommy Hilfinger i jego żona przeprowadzili się do Nowego Jorku, gdzie Tommiemu zaproponowano pracę jako asystent projektanta Calvina Kleina. Jednak Hilfiger odrzucił ofertę i rozpoczął pracę dla Chris Cortes.
W 1984 roku zarejestrował markę Tommy Hilfiger i zaprezentował swoją pierwszą kolekcję pod swoją marką.
Od tamtej pory Tommy Hilfiger został nazwany królem miejskiej mody, a Amerykanie zakochali się w jego stylu, wysokiej jakości i cenach oferowanych w ramach kolekcji.
W 1995 słynna gazeta CFDA nazwała Tommego Projektantem Roku za jego męską kolekcję ubrań.
W 1998 szkoła dizajnu "Persons" przyznała kolejną nagrodę projektanta roku, a gazeta GQ umieściła go na liście Człowiek Roku.
W kolejnych latach Tommy otrzymywał kolejne nagrody m.in Międzynarodowego Projektanta roku.
W 2004 David Bowie i jego żona zostali ambasadorami marki i nowej kolekcji.
Dzisiaj projektant znany jest z skandalicznych czynów. Był krytykowany za zniewagę i złe warunki pracy dla pracowników.
Niemniej jednak Tommy Hilfiger jest niezwykle popularny na całym świecie. Poza tym jest ojcem pięciorga dzieci. Jego córka wzięła udział w reality show "Bogate dziewczyny", a jego syn Rich podpisał umowę z producentem "Swizz Beatz"
W 2006 roku projektant sprzedał swoją markę za 1,6 miliarda dolarów prywatnemu inwestorowi "Apax Partners".
Marka Tommy Hilfiger to nie tylko odzież, ale również perfumy, galanteria do domu. Marka charakteryzuje kreatywne podejście do stylu ubrań i ich docelowych odbiorców.
Odbiorcami są nie tylko młodzi ludzie.
Sklepy marki Tommy znajdują się na wszystkich kontynentach, a w Usa jest jedną 4 najlepszych marek projektujących męską odzież (pozostałe to Ralph Lauren, Calvin Klein, Perry Ellis)
Jego ubrania noszą Hue Grant, Bill Clinton, Metallica czy No Doubt.
