Historia walentynek zaczęła się już w średniowieczu. Święto jest wzorowane na rzymskich Luperkaliach, obchodzonych 15 lutego. W tym dniu, składano ofiary z kozła i psa, aby odpędzić uroki, a kapłani przechadzali się po ulicach, zaopatrzeni w witki, którymi dotykali kobiety, wierząc że zapewni im to płodność i szczęśliwy poród. W tych dniach również dziewczyny zapisywały swoje imiona na skrawkach materiału i wrzucały do jednego naczynia, z którego później chłopcy je losowali, pozwalając aby los wybrał dla nich partnerkę na najbliższe godziny świętowania. Jak niesie legenda, wiele z takich par kończyło jako małżeństwo. Luperkalia zostały zniesione w V wieku naszej ery, przez jednego z papieży.
Średniowiecze w miejscu Luperkaliów ustaliło święto św. Walentego, patrona zakochanych i chorych na epilepsję. Według legendy żył w Rzymie, gdzie sprzeciwił się postanowieniom cesarza, zgodnie z którymi legioniści w wieku 18-37 lat mieli pozostać kawalerami. Św. Walenty, jako duchowny, udzielał im jednak ślubów, za co został wtrącony do więzienia. Tam sam się zakochał w niewidomej córce jednego z pilnujących go strażników. Pod wpływem jego miłości dziewczyna zaczęła odzyskiwać wzrok. Niestety, rozwścieczyło to cesarza jeszcze bardziej i nakazał ściąć świętego. Ostatni list, jaki pozwolono mu przekazać ukochanej, podpisany został „Twój Walenty”.
Z czasem zakochani zaczęli się zwracać o pomoc do świętego Walentego i wyznawać sobie miłość właśnie w rocznicę jego śmierci. Wstydliwi podpisywali swe romantyczne wiadomości imieniem świętego – „Twój Walenty”, „Twoja Walentynka”. Zwyczaj ten stał się popularny już w XV wieku, wraz z podróżnymi poetami i śpiewakami.
Dzisiaj Wielka Brytania i USA najhuczniej obchodzą to święto, jednak z roku na rok, staje się ono coraz popularniejsze także za wschodzie Europy. W Polsce na popularności zaczęło zyskiwać w latach 90. Świętowanie zazwyczaj polega na wysłaniu kartki na walentynki, obdarowaniu ukochanej lub ukochanego drobnym prezentem i wspólnej zabawie – w kinie, pubie lub na kolacji.
Wraz z rosnącą popularnością święta, rośnie też liczba jego przeciwników, którzy uważają, że jego popularność powiązana jest z jego komercyjną stroną – reklamami, gadżetami ozdobionymi symbolami walentynek (czerwone serca, aniołki) i wypiera stare, polskie zwyczaje. Grupa, która popiera celebrację tego święta jest jednak zbyt duża, aby mogło ono zniknąć z naszego kalendarza.
