Psychologia giełdy odgrywa być może najistotniejszą rolę w sukcesach finansowych lub ich braku. Livermore podchodził do spekulacji w sposób naturalny, bez obciążeń wiedzą, wzorami, teoriami. Patrzył na rynek i wyciągał wnioski.
Już w wieku 15 lat, że po ucieczce z domu, zdobył spore pieniądze (około 20 000 $ na dzisiejszą wartość dolara) obstawiając kursy akcji w zakładach bukmacherskich. Wcześnie się ożenił, lecz już po roku się rozwiódł. Potem jeszcze dwukrotnie wstępował na ślubny kobierzec. Kochał piękne kobiety i luksus: jachty, limuzyny, domy-pałace, apartamenty hotelowe. Zginął, zastrzeliwszy się z rewolweru z powodu depresji.
Mając 30 lat, podczas krachu giełdowego w 1907 roku stał się sławny, wyciągając z rynku 3 mln dolarów. Cztery razy bankrutował i potem znowu osiągał milionowe zyski. Na słynnej bessie 1929 roku, zarobił ponad 100 mln $ (dzisiejsza wartość tych pieniędzy, to miliardy dolarów). Specjalizował się w tzw. „krótkiej sprzedaży”, czyli sprzedawaniu pożyczonych akcji podczas bessy.
Większość dzisiejszych spekulantów i graczy giełdowych czerpie naukę oraz wskazówki z jego doświadczeń i celnych spostrzeżeń na tematy rynku giełdowego i psychologii graczy. Mimo upływu lat, pewne cechy są niezmienne: wciąż chciwość i strach dominują na rynkach finansowych, wciąż zdarzają się krachy, na których można dobrze zarobić przy umiejętnym doborze strategii, wciąż plotki i manipulacje podgrzewają atmosferę giełdy.
Cytat, który zawsze jest aktualny:
Nigdy nie traciłem panowania nad sobą i nie wpadałem w zły humor z powodu giełdy. Nigdy nie spierałem się z wynikami sesji. Obrażanie się na rynek do niczego dobrego nie prowadzi.
