Z tego też okresu pochodzi pierwsza źródłowa wzmianka o Jarosławiu, a ściślej z 1152 roku, kiedy to wiadomość o nim umieszczono w Kronice Ruskiej w związku z walkami o warowny gród jarosławski.Władali nim wówczas książęta ruscy, którzy w X i XI wieku opanowali Grody Czerwieńskie, stanowiące niegdyś wschodnie rubieże państwa piastów.
Jarosław położony na skrzyżowaniu ważnego szlaku handlowego wiodącego od Morza Czerwonego na zachód Europy z drogą wodną, jaką stanowił San, miał dobre warunki rozwoju, chociaż przejście ziem ruskich w XIII stuleciu pod władzę tatarską spowodowało upadek znaczenia warowni jarosławskiej, położonej na pograniczu polsko-ruskim. W związku z niepewnością stosunków plitycznych zmalało równocześnie znaczenie przygrodowej osady jarosławskiej, jako nadrzecznego targowiska o przeważającej już wówczas ludności rzemieślniczo-kupieckiej. Otrzymała ona w 1323 roku - według późniejszych wzmianek źródłowych - po raz pierwszy miejskie prawa lokalizacyjne. Niestety zaginięcie pierwszego dokumentu lokacyjnego nie pozwala dokładnie oznaczyć treści tych uprawnień, w każdym razie już samo ich nadanie było potwierdzeniem wzrastającej roli Jarosławia. Zmieniała się również cała ziemia jarosławska - określana tak w dokumentach z XIV wieku - przez zwiększone osadnictwo, idące tutaj przeważnie od zachodu w ciągu XIII stulecia.
Za czasów Kazimierza Wielkiego obszar jarosławski dostał się wspólnie z ziemią przemyską po roku 1340 już na stałe pod panowanie polskie. Dawna niepewność stosunków ustąpiła miejsca stabilizacji nie tylko politycznej, ale także gospodarczej. Rozpoczęta w poprzedni okresie akcja gospodarcza i społeczna króla, znalazła swój wyraz w tworzeniu w ziemi przemyskiej, a więc i w Jarosławszczyźnie nowych osad. Liczba ich ciągle wzrastała, bowiem do wsi i miał napływało coraz więcej osadników, pochodzących w dużej części z sąsiedniej Małopolski i ze Śląska. Ta doskonale przemyślana działalność wielkiego władcy znalazła kontynuatora za rządów króla Ludwika Węgierskiego w osobie królewskiego namiestnika i wielkorządcy, księcia opolskiego Władysława (1372 - 1378). Jemu to zawdzięcza Jarosław otrzymanie drugiego z rzędu przywileju lokacyjnego z 1375 roku, opartego o prawo magdeburskie. Dawało ono miastu duże uprawnienia samorządowe i handlowe, obdarowywało je stoma łanami frankońskimi ziemi (2240 ha), oraz przeniosło na nowe miejsce, bardziej odpowiadające przyszłemu rozwojowi, tzn. na teren obecnego rynku. Tenże władca wzniósł tu również warowny zamek w rejonie dzisiejszej cerkwi. Wtedy miasto zostało zaplanowane od nowa ,wytyczono rynek i ulice. W tym "nowym" Jarosławiu odebrała królowa Jadwiga w 1387 roku, hołd całej ziemi przemyskiej, a więc i okolic Jarosławia a równocześnie zatwierdziła przywileje feudałom polskim, a jednemu z nich - Janowi Tarnowskiemu nadała miasto Jarosław z rozległymi dobrami na dziediczną własność. Tak więc Jarosław stał się odtąd na długo prywatną własnością Tarnowskich, a potem kolejno Odrowążów, Kostków, Ostrogskich i innych wielmożów polskich. Miasto korzystało co prawda z ich przywilejów i opieki, utraciło jednak dużo ze swej samodzielności. Warto również wspomnieć, że pod wodzą jednego z Tarnowskich, Spytka, okoliczne rycerstwo brało udział w bitwie grunwaldzkiej w szeregach 39 chorągwi. Za pośrednictwem innego z Tranowskich, także Spytka, otrzymał Jarosław w 1443 roku ważne handlowe prawo nie omijania miasta przez kupców bocznymi drogami. Był to ważny przywilej handlowy, zwłaszcza, że odnowiła się od 1360 roku prastara droga bałtycko - czarnomorska, przechodząca niegdyś wzdłuż Sanu przez Jarosław, gdzie istaniało połączenie z drugą trasą wiodącą ze Śląska przez Kraków nad Morze Czarne. To położenie niezwykle korzystne na skrzyżowaniu dróg kupieckich zadecydowało o dalszym rozwoju gospodarczym Jarosławia jako ważnego odtąd targowiska lokacyjnego, a niebawem dużego ośrodka jarmarcznego południowej Polski (od początków XV w.).
Z końcem średniowiecza był już Jarosław dość dużą osadą miejską, zabudowaną po roku 1375 drewnianymi i murowanymi domami. Z tych ostatnich wyliczyć należy okazałą farę, ratusz i zamek Tarnowskich, oraz niektóre domy mieszczańskie. Miasto otaczały śródmieścia ciągnące się wzdłuż trzech głównych dróg biegnących ku zachodowi, północy i południowemu- wschodowi. Przed napadami nieprzyjacielskimi, które trapiły Jarosław zwłaszcza z końcem XV stulecia zabezpieczono miasto już od roku 1523 okolną linią obronną murów, baszt i nasypów ziemnych. Także i pod względem kulturalnym zajęła Jarosławszczyzna z końcem średniowiecza niepoślednie miejsce. W XV w. istaniała w Jarosławiu szkoła parafialna, a synowie miesczańscy znaleźli się jako jedni z pierwszych na odnowionej krakowskiej wszechnicy.
