Radykalne były także dążenia miejscowego chłopstwa domagającego się podziału wielkich majątków ziemskich, już w pierwszych latach powojennych. Wtedy take powiększył się Jarosław, uzyskawszy nieco przestrzeni na zabudowę. Miasto zelektryfikowano po r. 1928, ale liczba zakładów niewiele się zwiększyła.
W związku z tym narastały w Jarosławszczyźnie problemy gospodarczo - społeczne. Wzmógł się szczególnie ruch robotniczy spod znaku PPSD a potem KPP, KPZU i innych stronnictw, współdziałający coraz więcej ze wzmagającym się radykalnym ruchem mas chłopskich. Przeprowadzona po r. 1925 reforma rolna na tutejszym terenie nie zaspokoiła głodu ziemi istniejącego tutaj od dawna. Powiat jarosławski był bowiem zawsze rolniczy i po 1918 r. pozostał nadal bazą surowcową przy żyznej na ogół ziemi. Duże obszary ziemi w Jarosławszczyźnie należały w dalszym ciągu do wielkich majątków, wzrastała natomiast liczba gospodarstw karłowatych. Zmuszało to wielu wieśniaków okolicznych do szukania pracy poza granicami ziemi jarosławskiej. Mimo pewnej poprawy koniunktury po r. 1934 Jarosław i jego okolica nie wróciły do dawnego rozkwitu gospodarczego, zwłaszcza, zawiodły nadzieje włączenia ziemi jarosławskiej do rozwijającego się wtenczas tzw. Centralnego Okręgu Przemysłowego i Jarosławszczyzna pozostała na uboczu ówczesnej Polski międzywojennej przy dużej stosunkowo kulturze rolnej.
W latach 1929 - 1933 panuje powszechny kryzys ekonomiczny. Protestem przeciwko ówczesnej rzeczywistości są raz po raz wybuchające strajki w mieście i okolicznych wioskach.
Rozdarty wewnętrznie kraj zastaje wrzesień 1939 roku. Tak jak wszędzie, tak i w Jarosławiu nastąpił krwawy etap historii. Rozpoczął się od bombardowania miasta i okolicy przez niemieckie lotnictwo. W dziątym dniu września wkroczyły do miasta oddziały Wehrmachtu. Pierwszy terror i rozstrzeliwania jeńców były preludium martyrologii. Gestapo od samego początku rozpoczęło swą zbrodniczą działalność - pewnie i z rozmachem; albowiem jeden z katów Schmidt, były mieszkaniec Jarosławia z łatwością trafiał na ogniska patriotyczne. Nieprzypadkowo więc jeden z pierwszych transportów do Oświęcimia tworzą między innymi jarosławianie. Znowu w historię wplątał się klasztor dawnego Opactwa Benedyktynek. Któryś raz już z kolei w swoich dziejach wzgórze jest świadkiem wydarzeń; w okresie okupacji mordowani są tam setkami Polacy i Żydzi. W lipcu 1944 trzask pepesz o grzmoty dział radzieckich - zwiatowały rychłe wyzwolenie. Niemcy otoczeni od wschodu, północy i południowego zachodu przez armie I Frontu Ukraińskiego pod dowództwem marszałka Koniewa zrezygnowali z obrony, ratując się paniczną ucieczką. Dzięki temu miasto w zasadzie nie ucierpiało na wskutek walk frontowych, bo były one krótkie, ale została na miejscu grupa podpalaczy hitlerowskich, która miała obrócić w wszystko w perzynę. Niszczyciele dokonali wiele spustoszeń, choć nie na tyle, aby zupełnie zatrzeć ślady swojej krwawej działalności. Nie spłąnął też klasztor Benedyktynek mimo, że pochodnia została rzucona do magazynu z materiałami pędnymi. Ogień był tak silny, że topił się strop - zostawiając do dziś oryginalne, nie zamierzone w efekcie i wymowne w swej niezwykłej acz niesamowitej urodzie sklepienie.
Następne ważne dla Jarosławia wydarzenia, to niewątpliwie wybudowanie wielu dużych i nowoczesnych zakładów przemysłowych jak fabryki pieczywa cukierniczego "San", zakładów dziewiarskich "Jarlan", huty szkła opakowaniowego "Jarosław", Zakładów Zbożowych, a także zmodernizowanie istniejących, jak chociażby Zakładów Mięsnych. Inwestycje te sprawiły, że Jarosław stał się liczącym się na mapie gospodarczej kraju miastem o osmiowiekowej przeszło historii.
W powojennym obrazie miasta niepoślednie miejsce przypisać należy sprawie ratowania starego miasta. Zaniedbane przez dziesiątki lat dawne podziemne składy kupieckie, ciągnące się pod całym niemal miastem w 2-3 kondygnacjach, powodowały liczne awarie budowlane, szczególnie groźne na starówce. Prowadzone przez szereg lat pod kierunkiem Akademii Górniczo-Hutniczej w Krakowie prace pochłonęły wiele środków i energii, ale niebezpieczeństwo zapadania się domów zostało całkowicie usunięte. Podsumowaniem tego etapu było otwarcie 1 czerwca 1984 roku podziemnej trasy turystycznej im. prof. Feliksa Zalewskiego - człowieka, który zapoczątkował dzieło ratowania Starego Miasta.
