Początkowa czapka bejsbolówka noszona była tylko przez sportowców uprawiających baseball. Była to (i jest do dziś) część tradycyjnego ubioru graczy. W połowie XIX wieku członkowie drużyny The Brooklyn Excelsiors zaczęli je nosić głównie w celu ochrony przed słońcem.
W przeciągu upływających lat wygląd czapki zmienił się nieznacznie. Tekturowy daszek niegdyś był o wiele krótszy niż teraz. Na przedniej stronie czapki umieszczano logo lub maskotkę drużyny do której przynależał gracz. Prócz tego materiał, z którego wykonywano czapkę, był barwiony w celu odzwierciedlenia motywu kolorystycznego teamu.
Na początku bejsbolówki były szyte z zachowaniem rozmiarów, tak jak w przypadku kapeluszy. W późniejszym czasie wprowadzono charakterystyczny pasek, dzięki któremu regulowano obwód czapki, następnie wydłużono daszek i usztywniono całą konstrukcję. To właśnie wtedy bejsbolówka otrzymała nowy kształt, który znany jest nam do dziś, a w latach 60-tych zaczęła pojawiać się na ulicach, na stałe chodząc do mody streetowej.
Obecnie bejsbolówka jest stałym elementem uniformu nie tylko wśród sportowców, ale również różnego rodzaju służb publicznych i wojskowych. Jest ona bardzo częstym dodatkiem wielu modowych stylizacji ze względu na swoją praktyczność i mnogość ozdabiających ją wzorów i kolorów.
Kreator mody Jeremy Scott podczas nowojorskiego Fashion Week zaprezentował powiew świata arabskiego z blichtrem świata zachodu dzięki orientalnemu wzornictwu i czapc z daszkiem, która noszona była bardzo wysoko.
Czapka z daszkiem zyskała uznanie wśród gwiazd Hollywood i często można spotkać ich zdjęcia z tym stylowym dodatkiem w roli głównej. Prócz funkcji ochronnej przed słońcem, bejsbolówka stanowi świetne zabezpieczenie przed paparazzi.
Istnieje specjalny rodzaj bejsbolówki, która nosi nazwę „trucker hat”. Spotkać można również określenie jej jako „gimme hat”, ze względu na pierwotne przeznaczenie tej czapki, czym była promocja eventów charytatywnych skupiających się na problemie głodu. Jej design jest zbliżony do standardowej czapki z daszkiem, lecz jest bardziej okrągła, wykonana z sześciu niemal trójkątnych klinów i posiada guzik na czubku. Wykonana jest z oddychającej plastikowej siateczki i pianki, zamiast bawełny, jak w przypadku bejsbolówki. Pianka z przodu czapki sprawia, że czapka jest wysoka i sztywna. Tak jak w przypadku pierwowzoru – posiada ona plastikowy pasek zatrzaskowy z tyłu w celu zmiany rozmiaru obwodu.
