Historia gry rozpoczyna się w Stanach Zjednoczonych w czasach Wielkiego Kryzysu. Nieznany jeszcze wtedy nikomu Charles Darrow stracił właśnie pracę i zastanawiał się w jaki sposób zapewnić byt swojej rodzinie. Podczas wizyty u przyjaciół dostrzegł, że bardzo chętnie grają oni w Landlord's Game, wydaną na początku XX wieku grę planszową polegającą na handlu nieruchomościami. Landlord's Game była jednak bardzo niedopracowana, Charles Darrow projektując własną wersję wymyślił dużo nowych elementów, takich jak kolory poszczególnych nieruchomości, karty "Szansa" i "Kasa Społeczna", a także możliwość stawiania domków i hoteli. Legenda głosi, że projekt własnej gry z narysował z braku środków na ceracie(sic!).
Mając gotowy projekt gry Charles zgłosił się do największych wówczas wytwórni, czyli do Parker Brothers i Milton Bradley Company. Jednak szefowie tych wydawnictw niechętnie przyjeli jego ofertę, wymienili mu kilkadziesiąt błedów dotyczących gry i ostatecznie odrzucili projekt. Charles Darrow jednak się nie poddał i zaczął wydawać grę własnym sumptem. Na początku rozprowadzał ją wśród przyjaciół i znajomych, później sprzedawał w okolicznych sklepach z zabawkami. Monopoly okazało się hitem. Sklepy same zgłaszały się do niego po następną dostawę, bo ludzie wykupowali wszystkie egzemplarze. Wtedy wydawnictwo Parker Brothers widząc swój błąd, zgłosiło się do Charlesa i zaproponowało mu wydawanie Monopoly na skalę całego kraju. Czerpiąc dochody z tantiem od każdego sprzedanego egzemplarza Charles Darrow szybko stał się majętnym człowiekiem, a jego gra jest obecnie rozpoznawalna przez dzieci i dorosłych w każdym zakątku świata.
