Zawiesił rękawice bokserskie na kołku w 1940 roku. Ostatnią dekadę walczył jednak przede wszystkim w pojedynkach pokazowych. Jego czasem były bowiem lata dwudzieste. To wówczas Jack Dempsey zdobywał swoje mistrzowskie tytuły.
Pierwszy raz został mistrzem świata w lipcu 1919 roku. Skrzyżował wówczas rękawice bokserskie z Jessem Willardem. Walczyli w Ohio, przy trzydziestopięciostopniowym upale. Wynik? Trzy rundy i wycofanie dotychczasowego mistrza .Willard miał złamane pieć żeber i wybite sześć zębów.
Walka o mistrzostwo potwierdziła opinię o twardości Dempseya, który wcześniej krzyżował rękawice bokserskie z silnymi, ale mimo wszystko gorzej przygotowanymi przeciwnikami. Wszystkich rozkładał na deskach w ciągu kilkudziesięciu sekund.
Dempsey potrafił doskonale wykorzystać swoje warunki fizyczne. Miał 185 cm wzrostu i ważył około 85 kg. Był też niezwykle wytrzymały i silny. Dzięki temu mógł wyprowadzać wiele niezwykle silnych ciosów na korpus. Przy dużej szybkości nie dawał większości przeciwników szans.
1921: pierwsza w historii walka za milion dolarow
Na początku lat dwudziestych Dempsey był niekwestionowanym królem amerykańskiego ringu. Coraz trudniej było mu znaleźć odpowiednich rywali. Kiedy jednak do USA przyjechał George Carpentier, Francuz, bohater wojenny i mistrz z Europy, jasnym się stało, że musi dojść do walki między tymi dwoma.
Rękawice bokserskie skrzyżowali 2 lipca 1921 roku w Jersey City, gdzie specjalnie na tę okazję powstał stadion mieszczący 80 tys. osób. Dempsey był nie tylko cięższy, ale i wyższy od Francuza. To dlatego bukmacherzy obstawiali właśnie jego wygraną.
Walka, którą promowano jako pojedynek stulecia zakończyła się po czterech rundach. Dempsey znokautował Carpentiera. Wcześniej, ciosem, złamał tamtemu dłoń (chronioną przecież przez rękawice bokserskie). Francuz, który walczył do końca, został doceniony tak przez publiczność, jak i przez Dempseya, który zaprzyjaźnił się z nim.
1923: runda wszech czasów
Po tym, jak pokonał Carpentiera Dempsey długo nie mógł znaleźć sobie godnego rywala. Jednak rękawice bokserskie nie lubią próżni. Dwa lata po „walce stulecia” w Stanach Zjednoczonych pojawił się „Dziki byk z pampasów”, argentyński mistrz Luis Angel Firpo.
Silniejszy, wyższy i cięższy od Dempseya pokonał min. byłego mistrza świata Jessa Willarda. 14 września 1923 roku stanął na ringu naprzeciwko Dempseya.
Walka trwała dwie rundy. W pierwszej na deskach leżeli obaj zawodnicy. Wymiana ciosów była szaleńcza, nie przyniosła jednak rozstrzygnięcia. W drugiej rundzie Dempsey zdominował Argentyńczyka i znokautował go po minucie. Ze względu na dramatyczny przebieg pierwsza część pojedynku została okrzyknięta rundą wszech czasów.
1927: długie odliczanie
Trzy lata po walce z Firpo Dempsey stracił tytuł na rzecz Gene'a Tunneya. W 1927 roku doszło do rewanżu. Walka przeszła do historii jako „długie odliczanie”. Wszystko przez zachowanie sędziego, który liczył leżącego na deskach Tunneya tak wolno, że ten zdążył się pozbierać.
Tunney wygrał także rewanż, jednak w opinii wielu to właśnie Dempsey był bohaterem. Obaj bokserzy uważali jednak, że pojedynek rozegrano uczciwie. Więcej – zaprzyjaźnili się i odwiedzali się często. Po tej walce Dempsey zawiesił rękawice bokserskie na kołku i walczył już tylko pokazowo.
