Istotną kwestią, którą należy poruszyć na wstępie jest to, iż twórca udostępnia jedynie prawo do użytkowania danego oprogramowania. Można więc powiedzieć, że oprogramowanie jest legalne tylko wtedy gdy jest wykorzystywane zgodnie z licencją i w sposób jej odpowiadający. Nie wystarczy zatem zakupić oprogramowanie, ale aby legalnie go używać należy zaakceptować jego wszelkie warunki użytkowania.
Warto pamiętać, że głównym dokumentem przedstawiającym zasady użytkowania oprogramowania jest umowa licencyjna, zazwyczaj zawarta pomiędzy twórcą programu a kupującym. Oznacza to, że nie ma ogólnych zasad korzystania z oprogramowania i chcąc mieć pewność np. co do legalności należy zapoznać się z warunkami umowy licencyjnej. Umowa ta wyświetlana jest zazwyczaj na samym początku instalacji. Warto się z nią zapoznać, gdyż tam zawarte jest na jakich warunkach możemy użytkować dany program.
Jeżeli firma lub instytucja nie może lub nie potrafi sobie poradzić z inwentaryzacją oprogramowania , warto w takim wypadku pokusić się o zlecenie tego typu usługi zewnętrznej firmie. Na polskim rynku istnieje kilka liczących się firm przeprowadzających przyjazny audyt legalności oprogramowania .
Po przeprowadzeniu audytu oprogramowania i porównaniu programów zainstalowanych z zakupionymi firma audytorska wie czy występują braki lub nadmiary licencji. Na tym etapie zaczyna się proces legalizacji czyli usunięcia wszelkich niezgodności pomiędzy zainstalowanymi programami a licencjami. Po przeprowadzeniu kontroli oprogramowania, firmie zostaje wydany certyfikat legalności na oprogramowanie Microsoft’u.