Rozpoczynając karierę tytułował siebie samego jednym z największych amerykańskich projektantów mody i od ponad 30 lat przekonuje, że nie była to bezpodstawna deklaracja. Tommy urodził się w Elmirze w 1951 roku, jako syn jubilera i pielęgniarki. Miał ośmioro rodzeństwa, wychowywany był skromnie, w duchu katolickim. Priorytetem dla rodziców było zapewnienie synowi odpowiedniego wykształcenia. Tommy jednak nie był pokornym młodzieńcem i bardziej od nauki interesował go biznes. Zasmakował go jeszcze w czasach licealnych, kiedy z zyskiem sprzedawał w rodzinnym mieście jeansy zakupione wcześniej w Nowym Jorku.
Jego kontakt z prawdziwym światem mody rozpoczął się gdy Hilfiger miał 18 lat – postanowił wówczas założyć własny sklep. Niedługo potem „People's Place” stało się dla Tommy'ego szansą na rozpoczęcie pracy, o której zawsze marzył – projektanta mody. W sklepach zagościły ubrania własnoręcznie przez niego przerabiane. Stały się bardzo popularne, a dzięki temu sam Tommy po raz pierwszy przeobraził się z ekspedienta w projektanta. Biznes kwitł przez siedem lat, gdy nagle Hilfiger stanął na skraju bankructwa. Przez zaniedbania ze strony biznesowej, w krótkim czasie stracił cały swój dorobek. Ta porażka jednak nie zniechęciła młodego i ambitnego biznesmena, a okazała się drzwiami do nowych możliwości. To wówczas Tommy zadecydował o przeprowadzce do Nowego Jorku, co było pierwszym krokiem na ścieżce do jego światowej kariery. By utrzymać się w wielkim mieście, współpracował z różnymi butikami. Cel wciąż był jeden i niezmienny: założenie własnej marki odzieżowej.
W wielu 34 lat, dzięki finansowemu wsparciu inwestora, Tommy Hilifger stworzył swoją pierwszą kolekcję ubrań. Styl, który towarzyszył projektantowi na początku jego zawodowej ścieżki trwa do dziś: to połączenie luzu z akademickim, młodzieżowym stylem „preppy”. Start nowej marki był skrupulatnie zaplanowany i przygotowany – nauczony doświadczeniem Hilfiger tym razem przeprowadził starannie przemyślaną kampanię promocyjną, która przyniosła marce wyczekiwany rozgłos. Od tego przełomowego momentu kariera projektanta potoczyła się błyskawicznie. Z sukcesem otwierał nowe filie sklepów, w ofercie których znajdowała się notując zyski rzędu niemal 2 miliardów dolarów. W 1995 roku Tommy Hilfiger okrzyknięty został najlepszym projektantem roku. Dopiero wtedy zdecydowano się na to by do kolekcji wprowadzona została także ekskluzywna odzież damska.
W latach 90. marka zaczęła promować się poprzez kampanie reklamowe z udziałem światowych gwiazd sceny muzycznej, stając się jednocześnie pionierem takiego marketingu w swojej branży. Do współpracy zaproszeni byli między innymi Britney Spears i Lenny Kravitz.
W 2006 roku marka Tommy Hilfiger została sprzedana za 3 miliardy dolarów firmie Apax Partners. Od 2010 roku należy do firmy Phillips-Van Heusen, właściciela Calvina Kleina. Była to najgłośniejsza transakcja na rynku odzieżowym w historii, która doprowadziła do powstania jednej z największych kompanii w branży.
Dziś Tommy Hilfiger Group to sieć znana na całym świecie, oferująca odzież, dodatki, perfumy, artykuły wyposażenia wnętrz. Roczny przychód korporacji to ponad 4,5 miliarda dolarów. Sam Tommy Hilfiger pozostał w znamienitym gronie czterech największych projektantów Ameryki, obok Calvina Kleina, Ralpha Laurena oraz Perrego Ellisa. Swój sukces przypisuje ciężkiej pracy i wygórowanym ambicjom. Nazwisko Tommy Hilfiger stanowi we współczesnym świecie mody synonim klasy i ponadczasowej elegancji
.
