Mówi się o niej „śpiewający kamień”, ponieważ zbudowana jest z 33 gatunków cegieł i ma piękną ażurowo - koronkową fasadę, na której budowniczy tej świątyni „napisał” nawet „litery”, gdyż gotycki łuk złożonych do modlitwy rąk często powtarzający się w wystroju zewnętrznym możemy skojarzyć z literą A (św. Anna), a dwa połączone łuki stanowią M (św. Maria - córka św. Anny).
To właśnie tę świątynię Napoleon chciał przenieść na dłoni do Paryża, chociaż rzeczywistość okazała się bardziej prozaiczna, podczas przemarszu wojsk francuskich przez Wilno w niej urządzono stajnie.
Kościół zbudowano w końcu XV w. wg projektu znanego architekta z Gdańska Michała Enkingera, jest to fundacja wielkiego księcia litewskiego Aleksandra Jagiellończyka. Z zewnątrz ma wszystkie elementy charakterystyczne dla gotyku: strzelające wysoko w niebo trzy lekkie i eleganckie wieżyczki, ornament łukowy, duże boczne okna. Jedyna nietypowość polega na tym, że to jest świątynia bardzo nieduża, jednonawowa, z wyodrębnionym prezbiterium (kościoły gotyckie były ogromne,w taki sposób pokazywały potęgę stwórcy).
Budowlę w 1564 r. zniszczył pożar, strawił dach, stropy, wewnętrzne wyposażenie. Po odbudowie wnętrze zostało otynkowane i pobielone, a sam kościół przekazano zakonnikom z pobliskiego klasztoru bernardynów. Kolejna przebudowa miała miejsce na początku XX w., dokonano jej pod kierownictwem architekta Józefa Piusa Dziekońskiego, wtedy wnętrze otrzymało wystrój neogotycki.
Wewnątrz na uwagę zasługują dwa osiemnastowieczne obrazy: ”MB z Dzieciątkiem” i „św. Jan Nepomucyn”. Zachował się również nagrobek Jakuba i Anny Naporkowskich zmarłych podczas zarazy w 1625 r.
Jedna z legend wileńskich mówi o tym, że budowę kościoła św. Anny rozpoczął mistrz Wojciech z Mińska, który miał córkę Marię i zięcia Jana. Po powrocie zza granicy, gdzie Jan się uczył sztuki budowlanej, zięć skrytykował teścia i powiedział, że teraz są inne tendencje w budownictwie. Mistrz Wojciech poczuł się obrażony i stwierdził, że skoro on nie potrafi, niech spróbuje zięć. Jan przystąpił do pracy i gdy świątynię zbudował, zaprosił żonę i Wojciecha obejrzeć ją. Mistrz z Mińska był zauroczony tym, co zobaczył, i rozumiał, że on na pewno nie potrafiłby stworzyć czegoś takiego. Do jego serca zakradła się ogromna zazdrość i kierując się nią Wojciech zrzucił Jana z rusztowań., który skonał u nóg stojącej niedaleko kościoła żony.
Z prawej strony świątyni widoczna jest neogotycka dzwonnica z drugiej połowy XIX w., zbudowana wg projektu rosyjskiego architekta Nikołaja Czagina, w niej się znajdują tzw. Schody Chrystusowe-marmurowe stopnie, w których za szkłem były relikwie św. Krzyża. Schody prowadzą do kaplicy Mitkiewiczów przed kościołem bernardynów i w dawnych czasach wierni wchodzili po nich na kolanach. W czasach Związku Radzieckiego nie były one dostępne dla ludzi, natomiast świątynia była czynna, msze dawniej i teraz są odprawiane w języku litewskim.
Kościół św. Anny znajduje się przy ul. Maironio, jest tu dość intensywny ruch i to stanowi ogromne niebezpieczeństwo dla zabytkowej budowli, ponieważ zaczynają pękać ściany.
Do wnętrza gotyckiej „perły” Wilna nie zawsze mogą trafić turyści, gdyż świątynia często bywa zamknięta,ale lubować się jej zewnętrzną krasą można zawsze,tylko trzeba być w mieście nad Wilią.
